Will和Rufus之間關系緊張，S當然選擇幫她的親生父親，反倒讓Rufus覺得自己是這一家子中間的外人。多次嘗試未果之后，Chuck做出了最后的行動，想要說服Blair他們倆是命中注定的一對兒。而Jenny則故意從中給Will透漏風聲，結果可能導致Lily和Rufus婚姻的破裂。